Аминокислоты содержащиеся в ячмене

11.04.2017
Элементами, из которых построены белки, являются аминокислоты, представляющие собой соединения, содержащие одну или две аминогруппы (—NН2) и одновременно с этим одну или две карбоксильные группы (—СООН).
Все аминокислоты получены в кристаллическом виде, водные растворы аминокислот имеют сладкий вкус.
В настоящее время описано более 150 аминокислот, но только 22 на них входят в состав белков.
Большинство аминокислот являются ациклическими соединениями.
Строение аминокислот выяснено полностью; ациклические аминокислоты являются производными карбоновых (жирных) кислот. Если один из водородных атомов метильных групп этих кислот заместить аминогруппой, то получается аминокислота; из муравьиной кислоты аминокислота не получается, так как эта кислота не имеет метальной группы.
В образовании аминокислот принимают участие как одноосновные так и двухосновные кислоты.
Различают моноаминокарбоновые кислоты, содержащие одну аминную и одну карбоксильную группы, диаминомонокарбоновые кислоты, в которых две аминные и одна карбоксильная группы, а также моноаминодикарбоновые и диаминодикарбоновые кислоты:

Циклические аминокислоты содержат бензольное кольцо, построенное из атомов углерода и водорода, или гетерогенное кольцо, в состав которого помимо атомов углерода и водорода входит еще какой-нибудь другой атом (кислород, азот, сера).
Начиная с пропионовой кислоты, содержание метилиных групп более одной, поэтому производных аминокислот можно получить не одну, а дне (для пропионовой кислоты) или несколько (для других), обозначая их буквами греческого алфавита (?, ?, ? и т. д.), так же как обозначаются сами метильные группы, т. е. по алфавиту, начиная от метильной группы, ближайшей к карбоксильной.
Ациклические аминокислоты. Аминоуксусная кислота NH2—CH2—СООН носит название гликокол, или глицин.
Гликокол впервые был получен в 1820 г. при расщеплении желатины, откуда и получил название (glucos — по-гречески сладкий, а соlla — клей).
Образующийся из изовалериановой кислоты валин

является ?-аминоизовалернановой кислотой и входит в состав почти всех белков.
Две аминокислоты:
?-амннопропноновая кислота

и ?-аминопропионовая кислота

являются природными аминокислотами.
?-Аминопропионовая кислота, называемая ?-аланином, чрезвычайно широко распространена в природе и играет большую роль в обмене веществ. ?-Аланин входит в состав витамина, называемого пантотеновой кислотой,

является производным изокапроновой кислоты и представляет собой ?-аминоизакапроновую кислоту: содержится в прорастающих зернах злаков.
Изолейцин (?-амино-?-этил-метилпропионовая кислота) имеет следующую формулу:

Ряд аминокислот является производными аланина. В них одни из водородных атомов радикалов, не содержащих аминной группы, замещен какой-нибудь группой (ОН, SH, С6Н5, С6Н5ОН и др.
В ?-серине (?-амино-?-оксипропионовая кислота) и ?-положении находится оксигруппа (ОН):

Особый интерес представляет цистеин (?-амино-?-тиопропионовая кислота):

В зависимости от присутствия сульфгидрильной группы —SН цистеин в обмене веществ живой природы играет роль восстанавливающего агента, группа — SН очень легко превращается в дисульфгидрильную группу —S—S—, при этом из двух молекул цистеина образуется одна молекула цистина (ди-?-тио-?-аминопропионовая кислота):

Происходит типичная окислительно-восстановительная реакция; по верхней стрелке — окислительный процесс (отнятие водорода), а по нижней — процесс восстановления (присоединение водорода).
Аминокислота цистин, получающаяся в результате этой реакции, является диаминодикарбоновой кислотой, так как содержит две аминогруппы и две карбоксильные.
Третьей аминокислотой, содержащей серу, является метионин, производная масляной кислоты, в которой в ?-положении находится группа NН2, а в ?-положении тиометильная группа (—S—СН3) представляющая собой группу —SН, у которой водород замещен метилом (—СН3):

Моноаминодикарбоновым и кислотами являются аспарагиновая и глютаминовая кислоты.
Аспарагиновая кислота образуется из янтарной кислоты (СООН—СН2—СН2—СООН) и представляет собой ?-аминоянтарную кислоту:

Глютаминовая кислота образуется из глютаровой кислоты (СООН—СН2—СН2—СН2—СООН) и является ?-аминоглютаровой кислотой:

Эти кислоты играют большую роль в обмене веществ у высших растений, обезвреживая токсическое действие аммиака путем образования амидов (аспарагина и глютамина),

К диаминомонокарбоновым аминокислотам относятся аргинин и лизин. Благодаря наличию двух аминных групп, они являются основными аминокислотами и в водных растворах дают щелочную реакцию.
Аргинин является ?-амико-?-гуанндил-н-валериановой кислотой:

Лизин является ?, ?-диаминокапроновой кислотой:

Циклические аминокислоты. Фенилаланин и тирозин являются производными ?-аланина, у которого водород метильной группы в ?-положении замещен фенильным радикалом. Фенилаланин представляет собой ?-амино-?-фенилпропионовую кислоту:

Тирозин по своему строению очень близок к фенилаланину, по в фен ильном радикале в пара-положении находится окси-группа:

т. е. он является ?-амино-?-оксифенилпропионовой кислотой. Триптофан и гистидин тоже являются производными ?-аланина; в первом водород метильной группы в ?-положении замещен индолом:

а во втором имидазолом:

Таким образом, триптофан является ?-амино-?-индол-пропионовой кислотой и имеет строение:

Гистидин является ?-амино-?-имидазолпронионовой кислотой

В продуктах гидролиза белков кроме аминокислот обнаружены еще вещества, которые содержат не аминогруппу, а аминогруппу ( = NН) и называются иминокислотами. Это пролин и оксипролин, являющиеся производными пирролидина, который представляет собой полностью насыщенный водородом пиррол.

Таким образом, пролин представляет собой пирролидин-?-карбоновую кислоту.
В ячмене, хмеле и других растениях найдена иминокислота — пипекалиновая кислота:

Свойства аминокислот. Аминокислоты как вещества, обладающие амфотерными свойствами, участвуют в создании в живом организме кислотно-щелочного равновесия (буферности), необходимого для протекания нормальных процессов обмена веществ.
Аминокислоты, содержащие по одной карбоксильной и аминной группе (моноаминомонокарбоновые аминокислоты), в подпух растворах имеют нейтральную реакцию, что обусловлено внутримолекулярным насыщением указанных групп по следующей схеме:

Карбоксильная группа аминокислот, как и у всех органических кислот, может вступать в реакцию со спиртами с образованием сложных эфиров, причем аминокислота проявляет свои щелочные свойства, так как карбоксильная группа, несущая кислотные свойства, оказывается связанной:

Весьма важной является реакция аминной группы с формальдегидом; полученное в результате реакции метиленовое производное имеет кислотные свойства:

Это свойство использовано Сёренсеном в разработанном им методе определения аминокислот формальным титрованием. Отсюда же произошло часто встречающееся название азота аминокислот формольно титруемый, или просто формольный азот.
Аминокислоты обладают способностью реагировать с соединениями, содержащими карбонильную группу >С=О, например, с восстанавливающими сахарами, причем из аминокислот образуются альдегиды, аммиак, углекислота, а из сахаров — фурфурол и его производные, которые, со своей стороны, вступают в реакцию с аминокислотами (и белками) с образованием продуктов, называемых меланоидинами. Альдегиды, образующиеся в этом комплексе реакций, обладают определенными запахами, а меланоидины — темным цветом.
Все природные аминокислоты, за исключением глинокола, оптически активны и содержат один (или более) асимметрический углеродный атом. Правовращающие вещества обозначаются знаком +, а левовращающие знаком —.
Аланин в зависимости от способности к правому и левому вращению может быть изображен следующим образом: