Вещества этой группы обладают гидрофобностью и не растворяются в воде. Растворителями для них являются этиловый и петролейный эфиры, бензол и хлороформ. Вещества, извлекаемые этими растворителями из ячменя, состоят в основном из жира, но наряду с этим извлекаются фосфатиды, воски и стериды.
Количество этих веществ в ячмене в среднем составляет 2—3%. Жир находится главным образом в зародыше (22%) и в клетках алейронового слоя. Основное количество жира переходит в отход производства — солодовую дробину.
Жиры по сравнению с углеводами и белками являются наименее окисленными органическими веществами; кислорода в них не более 12%, в то время как в белках до 24%, а в углеводах до 49%, т. е. жиры обладают большим запасом потенциальной энергии.
Жиры представляют собой сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и жирных кислот, что дало основание для названия жиров глицеридами. В образовании жиров участвуют главным образом высшие жирные кислоты и значительно реже низшие.
Строение жиров можно представить следующей общей формулой:
где R1, R2 и R3 являются радикалами жирных кислот.
Эндерс показал, что небольшое количество жира переходит в сусло, по-видимому, в виде свободных жирных кислот.
Кислоты и особенно щелочи расщепляют эфирные связи жиров, причем освобождаются глицерин и жирные кислоты, которые при действии кислот выделяются в виде жирных кислот, а при действии щелочей — в виде солей жирных кислот, называемых мылами. При длительном хранении жиры прогоркают, приобретая неприятный запах и вкус. Процесс, прогоркания может быть вызван чисто химическими реакциями под действием света, воздуха и воды или ферментативным путем под действием окислительных ферментов (липоксигеназа).
Этот процесс чаще всего является следствием окисления ненасыщенных жирных кислот кислородом воздуха. Кислород присоединяется к жирным кислотам по месту двойных связей, причем образуются перекиси жирных кислот:
Жиры обладают очень большой поверхностной активностью, но очень небольшой поверхностной прочностью, благодаря чему они являются очень сильными пеногасителями. С этой точки зрения влияние их на пену пива является отрицательным. На внутренней поверхности посуды, в которую наливают пиво, не должно содержаться даже минимальных количеств жира.
Люерс из бензольного экстракта ячменя путем осаждения ацетоном выделил фосфатид, содержащий 2,43% азота и 2,51% фосфора и относящийся к диаминофосфатидам. Неомыляемая часть экстракта состояла из двух стеридов с температурой плавлении 126 и 134° С. Зедльмейер, кроме того, в фосфатидах нашел фитостерин.
Фосфатиды построены по типу жиров, но в отличие от последних с глицерином соединены не три, а только две молекулы жирных кислот, Третья же спиртовая группа глицерина образует сложный эфир с фосфорной кислотой, а последняя соединена сложноэфирной связью с азотистым веществом. Если азотистым веществом является холин, то фосфатид называется лецитином. Холин является производным гидрата окиси аммония (NH4ОН), в котором три водородных атома заменены метильными группами, а четвертый — остатком этилового спирта:
Холин считается ростовым веществом живых организмов и в обмене веществ играет большую роль, регулируя жировой обмен.
Схематически строение лецитина может быть изображено следующим образом:
По данным Н.Н. Иванова, в состав жира ячмени лецитин входит в количестве 4,24—7,29%.
Широко распространены в природе, и в частности в растениях, фосфатиды, в которых глицерин заменен шестиатомным спиртом инозитом. Они носят название инозит-фосфатидов (фитин).
Инозит является циклическим шестиатомным спиртом и имеет формулу
В свободном виде инозит в растительных, тканях не встречается, а образует фосфорнокислый эфир — гексофосфат, получивший название фитина:
Фитин, содержащийся в ячмене, главным образом в оболочке и в меньших количествах в эндосперме, является кальциево-магниевой солью инозитфосфорной кислоты:
Фитин, так же как и инозит (биос I), является витамином. К стеридам принадлежат вещества, тоже построенные по типу сложных эфиров и содержащие и своем составе высшую жирную кислоту и высокомолекулярный циклический спирт стерол (иногда называемый стерином).
В основе строения стеролов лежит полностью насыщенное ядро фенантрена, к которому присоединен углеводород цикло-пентан. Таким образом получается соединение — циклопентано-пергидрофенантрен, в основе которого лежит следующая циклическая структура:
Как стеролы, так и стериды нерастворимы в воде, но растворяются в тек же органических растворителях, что и жиры. При омылении жиров они остаются в неомыляемой фракции.
Физиологически активные стеролы растительного происхождения носят название фитостеролов; в растениях они встречаются или в свободном виде, или в виде стеридов в соединении с жирными кислотами. Есть основание считать, что эти соединения содержатся и в ячменном жире; в зерне кукурузы, в котором содержание жира особенно высоко — 1,0—1,03%, Н.Н. Иванов нашел в составе жира ячменя 6,08% стерола.
11.04.2017
