Аллокоричная кислота

Аллокоричная кислота (цис-3-Фенилпропеновая кислота) — стереоизомер (цис-изомер) коричной кислоты, в которую аллокоричная кислота кислота легко превращается, что и выражается, согласно предложению А. Михаэля, приставкой алло (от греч. Άλλος — другой, — префикс, обозначающий другой, иначе, чуждо… лже… и т. д.)

Получение

Аллокоричная кислота впервые обнаружена Карлом Либерманом в 1890 году в листьях коки, затем Либерман нашел, что эта кислота образуется при восстановлении (цинковой пылью в спиртовом растворе при кипячении) β-дибромпропиоловой кислоты, и в очень малых количествах при нагревании до 195°С бензалмалоновой кислоты. Наиболее просто аллокоричная кислота получается восстановлением β-дибромпропиоловой кислоты:

C 6 H 5 − CBr = CBr − COOH + 2 H 2 ⟶ C 6 H 5 − CH = CH − COOH + 2 HBr {displaystyle {ce {{C6H5-CBr=CBr-COOH}+ 2H2 -> {C6H5-CH=CH-COOH}+ 2HBr}}}

и отделяется от одновременно образующейся в реакции коричной кислоты благодаря плохой растворимости самой аллокоричной кислоты в воде и плохой растворимости бариевой соли коричной кислоты в метиловом спирте.

Физические свойства

Аллокоричная кислота кристаллизуется в виде трёх кристаллических модификаций с температурами плавления 68°, 58° и 42°С. Трудно растворима в воде и холодном лигроине, легко растворима в спирте и эфире, при неярком освещении не изменяется.

Химические свойства

При кратковременном нагревании с концентрированной серной кислотой превращается в коричную кислоту.

С уксусным ангидридом образует жидкий ангидрид, переходящий при нагревании в ангидрид коричной кислоты.